Idrocarburi: nomenclatura di alcani, alcheni, alchini ramificati e ciclici

La ricchezza della chimica del carbonio presenta come "grave effetto indesiderato" la difficoltà di riuscire a districarsi nella giungla dei composti che studia. La razionalità della nomenclatura IUPAC ci viene incontro assegnando delle regole precise per ricavare i nomi dei vari composti. 

Gli idrocarburi contengono solo idrogeno e carbonio. Per identificarli, quindi, è sufficiente descrivere la struttura in cui si organizzano gli atomi di carbonio per formare lo scheletro della molecola e quale tipo di legami instaurano tra loro. 

Quando tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp³ (geometria tetragonale) il composto prende il nome di alcano; la presenza nella catena di carbonio di un legame doppio (ibridazione trigonale sp²) dà origine a un alchene; infine quando c’è un legame triplo (ibridazione digonale sp) la sostanza viene detta alchino. 

Iniziamo con le regole per gli alcani. Quando la catena non è ramificata, il composto prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la costituiscono ed è identificato dalla desinenza -ano. Tolti i primi quattro, per cui esiste una nomenclatura tradizionale, si ricorre a un suffisso analogo a quello dei poligoni in geometria. Pentano quindi sarà l’idrocarburo formato da  cinque atomi di carbonio dotato della seguente formula di struttura.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Seguiranno esano, eptano, ottano e così via. Per i primi quattro composti invece i nomi sono: 

Strutture più ramificate si possono ottenere sostituendo a un atomo di idrogeno un radicale alchilico cioè un gruppo di atomi ricavato da un altro alcano cui sia stato  sottratto un atomo di idrogeno. A identificare i radicali alchilici è la desinenza -ile che sostituisce la già vista -ano. Mentre per metile e etile non c’è ambiguità riguardo a quale atomo di carbonio venga privato dell’idrogeno, si distingue l’n-propile CH₃-CH₂-CH₂ dall’iso-propile CH₃-CH-CH₃. 

Per dare il nome a un alcano ramificato si procede come segue: 

1. Si numerano gli atomi di carbonio della catena più lunga partendo da quello più vicino alla ramificazione più semplice per identificare la posizione dei radicali. 
2. Si nominano i radicali in ordine di complessità crescente specificandone la posizione con il numero dell’atomo di carbonio della sequenza principale a cui sono collegati. 
3. Se un radicale si presenta più di una volta se ne indica il nome con il suffisso opportuno (di-, tri-, tetra-, ecc.).

es:

2,4,7-trimetil-5-etilnonano

Per identificare gli alcheni si usa la desinenza -ene mentre per gli alchini la desinenza -ino. Alle regole già viste per gli alcani si aggiungono le seguenti: 

1. a essere numerata è la più lunga catena che contenga il doppio (triplo) legame iniziando dall’estremo ad esso più vicino. 
2. La posizione del doppio (triplo legame) è espresso dal primo carbonio in esso impegnato.

es:

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH = CH - CH₃

2-esene o esene-2

Infine quando la catena di atomi di carbonio si chiude in un anello si parla di idrocarburi aliciclici per i quali si inserisce  la parola -ciclo- tra l’elenco dei radicali e il numero di atomi della catena.

es:

1,2-dimetilciclobutano