Chimica organica

I carboidrati: struttura e classificazione

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Quando entriamo in un bar e ordiniamo un caffè,  quasi sempre davanti a noi c’è una vasta scelta di bustine piene di zucchero tra cui scegliere per dolcificare la nostra bevanda. Il nome stesso che si dà talvolta agli zuccheri, glucidi o saccaridi, deriva proprio dalla qualità che hanno questi composti, i quali possono tutti  rientrare in una grande varietà di molecole che prendono il nome di carboidrati. I carboidrati sono aldeidi e chetoni poliossidrilati, cioè che presentano diversi gruppi ossidrilici (-OH) sulla loro struttura. 

Proprio la complessità della struttura ci permette di classificarli in:

  • Monosaccaridi: una singola unità , cioè un chetone o un aldeide polidrossilati.
  • Oligosaccaridi: dalle 2 alle 10 unità
  • Polisaccaridi: superiori alle 10 unità, dei polimeri di monosaccaridi.

Grazie a reazioni di idrolisi un polisaccaride può essere diviso in più unità oligosaccaridiche, e a sua volta un oligosaccaride può essere scisso in più monosaccaridi. Il monosaccaride rappresenta l’unità più semplice e non divisibile per i carboidrati. Per questo motivo i monosaccaridi sono anche chiamati "zuccheri semplici".

La presenza di un aldeide (-COH) o di un chetone (-CH₂COCH2-) costituisce un criterio per distinguere i monosaccaridi aldosi dai monosaccaridi chetosi

Un’altra importante distinzione riguarda la stereochimica, ovvero la disposizione dei gruppi funzionali nello spazio. In particolare si distinguono monosaccaridi D o L a seconda di come è disposto il gruppo ossidrilico legato al carbonio più lontano al gruppo carbonilico.



                       D-gliceraldeide                                                        L-gliceraldeide

La gliceraldeide, ad esempio, si distingue in D-gliceraldeide per la posizione del gruppo OH a destra rispetto il gruppo carbonilico. Viceversa nella L-gliceraldeide l’OH si trova in posizione opposta (a sx). Questo modo di rappresentare le molecole è definito proiezione di Fisher

In soluzione acquosa diversi monosaccaridi possono anche presentarsi con una struttura chiusa, ovvero ciclica. Un esempio è il glucosio.
                     

                              


 D-glucosio in forma aperta                                D-glucosio in forma ciclica

Gli oligosaccaridi possono essere formati da due o più monosaccaridi legati tra loro attraverso legami glicosidici. Il riconoscimento e la classificazione dipendono da:

  • la natura del carbonio anomerico
  • qual è il gruppo ossidrile che forma il legame glicosidico
  • la forma dei singoli monomeri (a 5 o 6 atomi)

Tornando al bar dove è iniziato questo testo sui carboidrati, se scegliessimo una bustina di zucchero semplice ci troveremmo in effetti a utilizzare del saccarosio, che è un disaccaride derivato dalla canna da zucchero. Il comune zucchero da tavola è formato, quindi, da un D-glucosio (a sx) e da un D-fruttosio (a dx), legati tra loro con un legame glicosidico (evidenziato in rosso).


I polisaccaridi sono costituiti da lunghe catene le cui unità ripetitive sono dei singoli monosaccaridi. I principali polisaccaridi importanti per le loro funzioni biologiche sono l’amido, la cellulosa e il glicogeno e la loro struttura può essere sia lineare che ramificata. 

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